Будет ли Microsoft поддерживать классический .Net Framework?
Сравнение на официально сайте Майкрософта говорит нам о том, что единственная причина, по которой все еще можно использовать .Net Framework - это старые приложения и апи под виндоус, все остальные плюсы на стороне .Net Core. При создании проектов в VS, там так же по дефолту везде проставляется уже .net core сборка для веб-проектов.
Будет ли Майкрософт поддерживать .NET Framework - или это уже старье?
Да как-то Microsoft не упоминала о прекращении работ над .NET Framework. Да и возможности у .NET Framework пока больше, чем у .NET Core. Так как .NET Core только начал развиваться. Можете просто параллельно их использовать.