Проблем с VPN нет. :) Ну, пока. Для личных нужд пока не запрещено.
Запрещена деятельность VPN, которые игнорят списки РКН. То есть, если у тебя контора, которая предоставляет услуги VPN, ты обязан блокировать доступ к ресурсам по спискам РКН - или сам будешь заблокирован.
При чем тут, казалось бы, Tor? Погуглите "Дмитрий Богатов" - и сразу станет ясно, при чем :)
Определить факт того, что устанавливается VPN довольно просто - у них весьма специфическое начало сессии, даже если использовать нестандартные порты.