1. Все очень зависит от того, как этот сервер «приготовлен» — настроен, вылизан, отлажен. Я видел и ставил не один десяток win серверов, как под tomcat'ами, под apache/*sql/php, под iis/asp.net, iis/php, и под Active Directory с разной ентерпрайзной фигней вроде MS SQL или Exchange. и ничего, стоят в продакшене годами, недавно у знакомого переводили два десятка 2003 (да, первые два сервера из той партиии живут в продакшене с 2004го года, как часы) серверов на свежий 2012R2 после месяца тестов.
2. Если Вы винду готовить не умеете — это не означает что она кривая и с багами — этого добра хватает и под юниксами, даром чтоли раз в неделю приходится накатывать апдейты на сервера и сервисы в независимости от win/linux.
3. Я бы на Вашем месте попытался понять, почему данное решение живёт именно на этой платформе — может потому что разработчики не гарантируют его работы на LAMP'е, может у него в зависимостях компоненты, живущие в .Net'е и дергающиеся из под PHP скриптом, живущим в глубине структуры каталогов.
4. Может Вы просто идётё на поводу общего мнения «винда кривой хлам»