Потому что сортируете не даты, а их строковые представления.
В первом варианте - сначала по месяцу, потом по дню, потом по году. Значит 31 декабря 2000 года у вас будет позже, чем 01 января 2017.
Во втором - по дню, затем месяцу, затем году. И 01 число будет раньше, чем 31 число независимо от месяца и года.
А что вам мешает сортировать непосредственно по mydate?