На клиенте прогоняете свой multiselect и заполняете массив:
var myFormData = [];
$.map($('#file')[0].files, function(element){ // #file - это ваш элемент input
myFormData.push(element);
})
Далее передаете это массив в параметры Post запроса ajax или post.
На сервере парсите массив и извлекаете значения:
foreach($_FILES as $a)
{
}
p.s. и текст и изображения можно поместить в Object.
var obj = new Object();
obj.text = 'здест текст';
obj.image = ваш элемент из массива files
и поместить далее Object в myFormData и передать на сервер.