Подключайте OpenSSL 1.0.х скомпилированный статически и проблем не будет.
Или таскайте вместе с ехе файлом libeay32.dll и ssleay32.dll
https://slproweb.com/products/Win32OpenSSL.html
А если так и есть, то проверьте кореневые сертификаты.
Если вам нужно подключение только к одному хосту, то можете в ресурсах программы CA сертификат хранить, или устанавливать CA сертификат в ОС как доверенный.