Из вашей невнятной формулировки я так понял, что вас интересует не размер диска как такового (он ведь фиксированный и не меняется), а размер его пространства, занятого файлами. Чтобы нам не пришлось догадываться, так и надо было написать.
Как следить? Да как угодно, хоть через любую программу мониторинга (скажем, Aida64), хоть через ОС, вызывая "Свойства диска" каждый раз, когда это вас заинтересует. Есть и такие мониторы, которые не требуется вызывать, они постоянно перед глазами - скажем гаджет боковой панели под названием Drives Meter.gadget
или ещё более информативный Drives Monitor.gadget