Я не эксперт в отладке приложений на руби, но вам явно написали, что где-то вылетело необработанное исключение. Т.е. отладка экстренно завершилась и отладчик не дошёл до ваших бряк.
Поставьте бряку на бросок исключения (нагуглите как это сделать в вашей IDE) и посмотрите, почему так происходит. Или больше почитайте по отладке приложений на RoR.