На случай, если кому-то будет интересно, как эта задача была успешно решена:
1) В качестве кроссплатформенного демона был использован скрипт на NodeJS
2) На Windows-платформе соединение от веб-сервера IIS пробрасывается к демону при помощи модуля
IISNode от Томаша Янчука, работающего в Майкрософте. Модуль бесплатен, часто обновляется, автор адекватен и отвечает в багтреккере.
Изменения в коде демона «под винду» — аж одна строчка.
Ваш покорный слуга принял посильное участие в тестировании ранних веток модуля :)