Потому что вы в каждом case сравниваете $day с результатом вычисления формулы.
Ваша запись эквивалентна следующей:
if ($day == ($day == 1 && $day <= 5)) { }
elseif ($day == ($day === 6 && $day === 7)) {}
elseif ($day == ($day == 0 && $day > 7)) {}
Это уже не говоря о кривости самих условий.
($day == 1 && $day <= 5)
выполняется только если $day == 1.
($day === 6 && $day === 7)
не выполняется никогда.
($day == 0 && $day > 7)
также не выполняется никогда.
Если хотите использовать именно switch, то так:
switch ($day) {
case 1:
case 2:
case 3:
case 4:
case 5:
echo ... ;
break;
case 6:
case 7:
echo ... ;
break;
default:
echo ... ;
break;
}