Прозрачные квадраты - это скорее всего вы просто рисуете в альфаканале, на панели paint выберите вместо Alpha -> RGB канал.
А пропадают у вас скорее всего из-за того что вы рисуете где-то на середине таймлайна, кисти в AE опять же зависят от времени. В той же панели найдите Duration выставьте на Constant, и рисуйте с нулевой отметкой времени, тогда ничего пропадать не будет.
А вообще вам гугл в помощь, ищите видео уроки на эту тему.