Не совсем ясна архитектура. Вы желаете некоторый трафик (от некоторых приложений) локального компа с Windows отправить через OpenVPN, а остальной трафик должен идти напрямую? Или как?
На OpenVPN сервере не делать настройку push "redirect-gateway def1".
На нём же поставить второй прокси сервер (установленный на компьютере, который подключен к OpenVPN)
и настроить первый прокси сервер на использование второго. tempic.ru/IMG_1467.JPG
Отличная картинка, но ваш вариант предполагает наличие вторго компьютера или виртуальной машины, а хочется избежать этого.Нужна программа — прокси сервер, которая внутри себя открывает туннель и дает в него доступ другой локальной программе или программам при этом все остальные работают через штатное соединение.