ID - уникальный на всё страницу. Класс можно использовать сколько душе угодно. У вас был выбор элемент по ID, следовательно JQ ищет первый ID сверху вниз и двигает только. Поэтому, если заменить это все дело на класс, как написано выше, методом draggable будут обрабатываться все элементы с указанным классом.