Изучаю Java Core,пишу простой консольный чатик но хотелось бы это всё реализовать в вебе.Когда начинать изучать Spring и другие вещи который относится к java backend?Надо ли ещё практиковатся с Java core?
Практиковаться с Core нужно постоянно, и web - это не только spring. Не лишним будет познакомиться с Vaadin - хороший и простой интерфейс в браузере а-ля Swing, который поможет быстро перенести чатик в web, используя только java. Хорошо интегрируется со spring-ом.
Это не спринт, это марафон) Тут нет чёткой Roadmap.
Чем быстрее начнёте изучать Spring, тем лучше. Если что-то не будет понятно, всегда можно вернуться к Core и посмотреть пару примеров. Даром есть две книги по Spring на русском, которые всё очень хорошо объясняют. Как только дойдёте до Spring MVC потребуется общее понимание сервлетов, на уровне общей идеи и зачем они нужны.
