from PIL import Image
im = Image.open("путь")
mask = Image.open("путь")
#подгоняем под размеры маски, сделано без сохранения пропорций
w_img, h_img = mask.size
im = im.resize((w_img, h_img), Image.ANTIALIAS)
#накладываем маску поверх
im.paste(mask, (0, 0))
im.save("путь", quality=90)