Спринг это еще одни уровень абстракции над, и так до некуда, абстрагированной Java EE. На мой взгляд лучше начинать с более низкоуровневых вещей, таких как JDBC, JPA и т.д. Дабы именно на них и построен Спринг. Рано или поздно вам придется столкнуться с тем, что ниже него. И без знания таких вещей будет очень нелегко при возникновении проблем в процессе эксплуатации самого спринга. Это как учить таблицу умножения. Все можно считать на калькуляторе. Зачем же учить таблицу? А когда сядет батарейка или нужно выполнить более сложные операции - без нее никак. Надеюсь вы не начнете писать сразу на SpringBoot, дабы это будет начало конца:)
Простой
Средний