Webpack сейчас встречается довольно часто, так что какой-то конфиг собрать нужно, но с другой стороны сильно париться по этому поводу нет смысла. В основном, главное, чтобы проект работал. Есть готовые конфиги и бойлерплейты и нет ничего плохого в том, чтобы ими пользоваться.
Gulp vs Grunt — Gulp вроде очевидный выбор будет, хотя grunt также используется. А что касается актуальности, то известные front-end разработчики рекомендуют переходить на
npm скрипты.
В общем-то, если работа не диктует стек технологий сейчас, то выбор за Вами. Что больше нравится, то и берите.