Зачем тебе использовать и Gulp и Webpack, можно обойтись например одним Gulp + BrowserSync.
Пишешь tsconfig.json отдельно для TS файлов, указываешь место компиляции.
В gulpfile.js пишешь пути для таблиц стилей и для HTML в ту же папку как и tsconfig.json
**/*.html, **/*.css.
Подключаешь все в package.json. То есть пишешь команду для npm start.
"start" : "tsc --watch \" gulp \" \" browserSync \" "
Проект будет собираться туда, куда нужно. В зависимости от твои указанных, путей. И все будет работать с перезагрузкой, если ты используешь GULP Watch.
И попробуй хотябы разабраться в том что такое Webpack, Gulp и NodeJS.
Вот тут парень с хорошей лексикой объясняет что к чему (на русском)
https://www.youtube.com/user/iliakan/playlists