Взнос $99 необходим только для публикации в App Store, а если вы не боитесь Jailbreak, то вам не нужно публиковать приложение в App Store, следовательно $99 не нужно.
Но вам понадобится ПК с OS X, чтобы создать и скомпилировать приложение.
Поэтому если у вас нет компьютера Apple, то либо придется поставить Хакинтош, либо OS X в виртуальную машину, либо арендовать VPS с OS X, третий способ самый легкий, не нужно ничего устанавливать, не нужно мощного "железа", и в отличие от Hackintosh это будет оригинальная OS X, удаленный рабочий стол тоже будет, IDE Xcode и симулятор iOS вы сможете поставить и они будут работать, но этот способ платный, стоит такой сервер долларов 30 в месяц.