Простенькая программа, которая перебирает все существующие IP, все возможные порты (или только часто используемые типа 3128, 8080), которая делает TCP Connect и шлет прокси запрос типа GET
ya.ru HTTP 1.0 и проверяет ответ. Если в ответ пришел сайт, значит там висит рабочий прокси. Если пришло не то или не приконнектилось, пробуем дальше.
Пока свой прокси разрабатывал, в отладке часто такие запросы видел, типа GET
napivo.ru/proxytest.txt