Если используете flask-login (flask-security кажется это делает автоматом), то есть настройка session.permanent = True
Ее нужно использовать в app.before_request
Ну и в юсера можете добавить признак, запоминать ли его на сайте.
У меня так:
@app.before_request
def make_session_permanent():
g.user = current_user
if g.user.store_me:
session.permanent = True