С тем, чтобы разные порты роутера прокинуть на разные серверы проблем быть не должно. Убедитесь что внешний порт у вас разный, а внутренний везде 443, попробуйте рестартануть роутер после сохранения настроек.
Можно сделать и несколько серверов на одном порту (решение, разумеется, не продуктовое, только если для себя):
1. (не обязательно) Делается сертификат на два имени (с использованием alternative names). Без такого сертификата будет ругань о несоответствии имени при подключении.
2. на одном из серверов ставится reverse proxy, например nginx
3. https пробрасывается на него
4. nginx получает содержимое от обеих серверов по Host: из запроса