Рассылка по своей базе e-mail'ов с прикрепленным PDF-файлом.
Идеальным будет ПО, работающее через SMTP. Сервис - как вариант.
Рабочее, бесплатное, в меру быстрое.
у меня для подобного (рассылка ~100 писем раз в пару лет) используется SPECTral Personal SMTP Server какой-то старой версии. Медленно, печально, иногда с глюками, но работает. Полагаю любой smtp сервер справится.