Примеры использования как всегда отсутствуют. Собственно, проблема не в том, как позвать IDragSourceHelper::InitializeFromBitmap, и не в том как звать IDropTargetHelper::DragOver, а в том чтобы винда отрисовывала указанный битмап при драге из панелей Far Manager наружу, в другие приложения (aka Проводник).
При драге из Проводника в ConEmu — все ок, картинка отображается такая как надо. А вот когда источник драга — ConEmu…
В общем, пока выяснил, что оно как-то зависит от форматов «UsingDefaultDragImage» (TRUE вызывает отрисовку «стандартного» для Win7 полупрозрачного квадрата с количеством перетаскиваемых элементов, но без иконок), «DragSourceHelperFlags» (что за флаги непонятно) и «IsComputingImage», «IsShowingText», «DisableDragText».
Без особой надежды, что кто-то в курсе, но вдруг?
Upd
В общем, все оказалось просто. IDragSourceHelper::InitializeFromBitmap требует исключительно «CompatibleBitmap», а созданный через CreateDIBSection — игнорирует, цинично возвращая S_OK.