Может быть overkill, конечно, но можете посмотреть в сторону
pywinauto. Это библиотека для автоматизации взаимодействия с Windows GUI. С ее помощью можно отследить появление, например, определенного окна программы.
Вот фрагмент кода из одного моего скрипта, должно стать понятно:
tw = app.window_(title_re="Выбор подразделения")
while not tw.Exists():
sleep(.1)
tw = app.window_(title_re="Выбор подразделения")
#окно появилось - выполняем следующие действия