Сейчас работает так - если картинка используется в шаблонах, то картинка попадает в сборку, если нет то соответсвенно и в сборке нет. Как сделать так, чтобы она всегда попадала в сборку?
всегда - никак, в этом и смысл: если картинка не используется в коде (нет ни одного вызова require('path/to/image') )то в bundle она не попадет. Добавление запроса на картинку соответсвенно поместит ее в bundle. Simple as that.
Зачем там картинка которая в актуальном коде не нужна ни разу - отдельный вопрос конечно :)