Как вариант: возможно, обращение идёт по имени хоста, а DNS тормозной (или, например, первичный DNS упал, а вторичный работает). Приложение пытается обратиться по имени, DNS-запрос долго не отвечает, приложение вылетает по таймауту. Пока суть да дело, DNS-запрос завершается (или отправляется на второй сервер), IP-адрес кэшируется. Поэтому и пинг проходит, и приложение начинает работать.