Статический - это даже без PHP (без БД), просто HTML+CSS?
Конечно, тяжеловато превратить, особенно если контента статического уже много накопится, и он будет не упорядочен (не получится написать автоматический парсер для импорта в БД)
Но можно облегчить переход, если плавно. Например, есть статический сайт, а нам надо с аяксовым REST API с ответами в формате JSON.
Делаем как-то так:
статика -> динамика с БД, но без AJAX -> делаем AJAX с text/html -> делаем AJAX с JSON
(заодно мы выгадаем еще "тонкоклиентный" вариант API, где text/html, что во многих случаях может оказаться лучше, чем JSON, за счет быстродействия на клиенте; ИМХО API должно иметь оба варианта, многие со мной согласятся, например, ВКонтакте)
Ну и количественно тоже надо делить задачу.