При использовании модульной архитектуры это возможно.
На примере бутстрапа:
На сервере лежит sass/less версия
В главном фале бутстрапа только импорты, весь код в зависимых файлах
При кастомизации мы собираем в главный файл нужные импорты, в зависимости от чекбоксов
компилируем сгенерированный файл в css и выдаем пользователю
С js подобное можно организовать с помощью webpack и common-js модулей
