По моим субъективным наблюдениям, большая часть вакансий на Scala - это как раз вчерашние Ruby-шопы, которые пилят что-то на Play Framework, ну и само-собой все что связано с BigData и Spark.
По первому вопросу - конечно подходит, хотя может пока и не для фриланса.
Была недурственная презентация на SlideShare, где сравниваются Play 2 и Rails:
www.slideshare.net/danicuki/play-vs-rails
И более провокационная от инженера из SoundCloud на ту же тему:
www.slideshare.net/pcalcado/from-a-monolithic-ruby...