Обновлять обязательно нужно, почитайте что такое обновления безопасности и почему они нужны.
При обновлении 1.4→1.8 у nginx ничего слететь не может, если вы сами что-то не сломаете, при обновлении до 1.9.x сломаются конфиги в которых указан spdy, в них нужно будет заменить spdy на http2, в остальном тоже ничего сломаться не может.