Некоторые проблемы WebDriver (из сети и личного опыта):
-бывает, что поведение отличается в разных браузерах;
Т.к. сами браузеры ведут себя по разному. И в случаях, когда поведение отличается - пишется измененный скрипт.
-иногда возникают сложности с поиском элементов (XPath и другие методы иногда просто не работают, хотя должны);
Правильный xpath - работает всегда.
Опять же, многое зависит так же от технологии, которая используется в app'e и от стиля написания кода девелоперами.
-необъяснимые падения драйвера прямо посреди теста;
Проверять нагрузку. Ранить локально и смотреть что происходит на странице.
-взаимодействие возможно только с первой вкладкой браузера, драйвер позволяет открывать новые вкладки и новые ---окна, но не позволяет в них работать;
webdriver позволяет и открывать, и закрывать, и работать с новыми\старыми вкладками.
-необходимо четко продумывать архитектуру теста, часто использовать assert или ожидания, чтобы тест умел «думать», --когда делать и когда нет.
Придет с опытом.