Не могу проверить на win 2k8 server, но на XP в свое время делал примерно так (если я правильно понял саму задачу).
В то время скорости ADSL оставляли желать лучшего, безлимитка стоила ого-го, поэтому был тариф с ограниченной скоростью на внешние ресурсы и большая скорость на внутренние. Провайдер выдавал 2 пары логина/пароля, для внешки и ФОСа.
Купил роутер, настроил там 2 одновременных соединения: одно bridge (внешка) и PPoE, кажется так называлось в меню (для ФОСа), т.е. при включении модема, он поднимал соединение сам, комп его только потреблял.
На компе настроил соединение для бриджа, но в таком виде после поднятия соединения для внешки — весь инет шел через него. Для этого на компе (winXP) делал следующее (win+r -> cmd):
route print
Получал список интерфейсов, что-то похожее на 0x1, 0x2 (сейчас уже точно не помню, а проверить негде). Точно помню, 1 интерфейс был локальным, т.е. получал инет ФОСа с роутера, а второй — внешка.
Дальше нужен был список диапазонов IP-адресов этого ФОСа, с которыми выполнялась команда:
route add ip_here mask mask_here if 0x1
т.о. весь трафик на указанные ip шла через указанные интерфейс.
Может, что-то аналогичное можно сделать в win2k8