Добрый день.
Решил кастомизировать CSS админки.
Статика собрана в STATIC_ROOT, в том числе admin-ки. Там же внес изменения в CSS.
Но по факту админка использует статику из каталога Python34. Кастомизированные шаблоны из templates отрабатывает отлично.
Настройки:
BASE_DIR = os.path.dirname(os.path.dirname(os.path.abspath(__file__)))
STATIC_URL = '/static/'
STATIC_ROOT = os.path.join(BASE_DIR, 'static/')
ROOT_DIR = os.path.abspath(os.path.dirname(__file__))
STATICFILES_DIRS = [os.path.join(ROOT_DIR, 'static/'), ]