LESS или SASS
SASS имеет некоторые приятные плюшки, вроде циклов и условий, удобно работать с цветовыми палитрами и т.д.
С другой стороны все это нужно далеко не всем и многим людям больше нравится css-like синтаксис (sass использует ruby-like синтаксис). В целом их возможности схожи, но различия идут в нюансах.
Довериться его дальновидности?
Я не думаю что у вас будут те же нужны что и у ребят из твиттера, так что тут как хотите.
У какого препроцессора есть возможность на лету генерировать css-код
Это никак не зависит от препроцессора, они все берут исходник и генерируют css. То что вы ищите - сборщик с отслеживанием изменений. Можете посмотреть в сторону gulp или использовать webpack/jspm. Так же многие IDE из коробки имеют ватчеры. Ну или вы можете в bash запустить inotify, но это путь красноглазых линуксоидов.
полного процесса работы с использованием препроцессора
DRY, BEM, oocss и т.д. Все остальное выходит за рамки простого использования препроцессора, но основная идея - автоматизируй рутину.