Есть некоторая фиксированная по ширине и высоте область на странице - скажем, такая -
Есть заведомое известное (максимум три) количество изображений, разрешенных к загрузке на страницу с разными соотношениями, ориентацией (landscape, album) и разными размерами.
Иными словами, возможны три варианта расположения изображений в вышеописанной области:
Проиллюстрирую на примере, пусть в качестве исходной картинки, которую загрузил пользователь, будет это изображение:
Следовательно возможные варианты ресайза и генерации thumbs будут выглядеть так:
Загружено 1 изображение:
Загружено 2 изображения:
Загружено 3 изображения:
Иными словами нужен умный ресайзер и генератор миниаютюр или же план (как запилить) если ресайзер отсутствует.