Flask, как известно, версии 0.1 уже два года, и еще два года в ней же будет, если верить их "а нет необходимости обновлять"
Но модули его обновляются, меняются имена методов иногда (что заметно даже по
habrahabr.ru/post/193242, ну и книгам 2014 года), но в целом курс взят на Python 3
Курс на Python 3, вообще говоря, взят везде, но идет неспешно: всякие pycurl, не обновлявшиеся с 2008го, пообновлялись в 2013 и сейчас периодически довыпускаются, Numpy, Scipy, lxml пусть не 3.4 версию, но 3.2 поддерживают, и т.д.
Хотя кое-какие трудоемкие библиотеки, те же Твистед/Gevent все еще в 2.7 сидят, ну и пусть сидят, есть asyncio, который в 3.4 вообще включен в основную библиотеку (и только под 3й Питон и есть), есть, например, такое
https://github.com/mrdon/flask/ и т.д.
Поэтому я рекомендую настраиваться на 3й
Или попробуйте штуку вроде PyPy (под 2.7 версию, если пока не переходите), на продакшн стремно ее ставить, честно говоря, но для вашего случая может подойти
