Выведите меню со всеми уровнями вложенности, а дальше исключительно с помощью CSS и Javascript прячьте все уровни кроме первого и показывайте ровно тогда, когда они вам нужны. Выводить лучше не в виде меню, а с помощью функции
wp_list_categories().
Что касается картинок - можно все, что душе угодно, но это уже advanced topic. Одним из аргументов функции wp_list_categories() является 'walker' - это класс, который заменяет / расширяет стандартный класс, который пошагово формирует каждый элемент. Так вот, создав свой класс для этой задачи, можно сделать что угодно и как угодно.