Если потребность возникает в терминале, то можно назначить, допустим, F13 на
\033[2~
Если необходимо нажимать Insert в Windows (в удаленном доступе), то, возможно, поможет следующее:
1. Открываем файл
~/Library/KeyBindings/DefaultKeyBinding.dict
2. До закрывающей фигурной скобки добавляем:
"\UF710" = ( "insertText:", "\UF727" );

3. Перезапускаем приложение удаленного доступа.
К сожалению, я не могу проверить работоспособность этого метода. Отпишитесь, если получится.