Смотрим документацию:
www.yiiframework.com/doc-2.0/yii-grid-checkboxcolu...
там есть параметр - checkboxOptions
'checkboxOptions' => function ($model, $key, $index, $column) {
return ($model->someAttr == 5)?['checked'=>"checked"]:[];
}
или же метод registerClientScript() через который можно js закинуть, который отметить нужные