Может я не совсем правильно понял вопрос, но я бы создал правило для Apache/nginx, что если файл не существует на уровне FS, то запросить этот файл через скрипт с параметрами.
Пример
Запрошен файл '/assets/posts/thumb/345345223ab7f8c0eab.jpg'
nginx проверяет, есть ли файл и если есть, то отдает его напрямую, если же нет, то:
Проверяем, есть ли у нас в папке загрузок (я обычно делаю эту папку выше папки DOCUMENT_ROOT)
Если есть, то ресайзим его под профиль thumb, при необходимости накладываем ватермарк, кладем в /assets/post/thumb, отдаем пользователю.
В противном случае отдаем 404.