Все очень просто. С появлением версии FreeBSD10 поменялся пакетный менеджер (muff.kiev.ua/content/pkgng-zamena-shtatnogo-paketn...), поэтому с сентября 2014 (приблизительно) наблюдаются проблемы с установкой из портов в том числе. Мой вам совет, используйте 10-ю версию системы и вам же будет проще... (все ставится без запинки)
По поводу доступности винды из фряхи, очевидно, необходимо отключить файервол на винде.
Жека: во фряхе, в отличии от linux, файервола после установки нет, т.е. если вы его не включали, то блокировать ничто не может. Скорее всего дело в типе виртуального подключения (NAT, bridge, host), я как понял вы на виртуалке подняли фряху. И для справки: разрешение или блокировка "пингов" возможно по протоколу icmp. Речь о блокировки по портам возникает только по отношению к протоколам TCP/UDP.
Ссылки: mirror.yandex.ru/freebsd https://www.freebsd.org/releases/10.0R/announce.html