Имеем сервер (2008R2SP1 standart) для бухгалтерии с ролями: Служба терминалов, печати, файловая, Hyper-V (остановлена).
Вопрос: Стоит ли обновляться до 2012r2 standart и какие подвохи могут быть ? или же лучше установить заново 2012r2 и настроить ?
Публикация приложений в rds 2012 очень сильно отличается от 2008 и ориентирована в первую очередь на использования шлюза (rdweb) и клиентов не старше вин7. Хотя, здесь всё очень сильно зависит от того, каким образом бухгалтера работают с терминалом. Я бы советовал погонять тестовую машину и посмотреть, что к чему, потому как именно с rds "из коробки" вы можете упереться. В остальном подводных камней из вашего списка вроде и нет.