В сайдбаре прверять, например так
if ( wp_is_mobile() ) {
/* код для мобильной рекламы */
} else {
/* стандартный сайдбар */
}
codex.wordpress.org/Function_Reference/wp_is_mobile
Либо при помощи js на клиенте (в браузере) вычислять текущую ширину сайдбара, и запрашивать уже у сервера соответствующую ширине рекламу, это вариант будет более точен, в общем случае.
типа
if ($('#sidebar').innerWidth() < someValueOfPixels ) {
$("#ad-pic").attr("src", mobilePIctureSrc);
} else {
$("#ad-pic").attr("src", fullPIctureSrc);
}