Вот именно то что вы описываете обычно решается грамотным планированием. Ведь нельзя оптимизировать только CSS, понимаете? Скажем 2 класса содержат одни и те же стили, хорошо бы объединить в один, но, тут ведь нужно еще и весь проект прошерстить, проверить где используются и т.п.
У мощных IDE есть подобные инструменты рефакторинга, посмотрите в их сторону.