Если вас интересует программная реализация, то это делается путем написания расширения для проводника. Имплементация COM интерфейса IContextMenu и прочее. Вот статья
www.rsdn.ru/article/winshell/shlext7.xml
Именно так делают WinRAR и 7zip. Есть и другие методики, но они тоже связаны с COM.
Если же вам интересует готовое решение, то есть программы, позволяющие это сделать, например
www.freewebs.com/dengdun/en/openxx.htm
Там можно в настройках добавить вашу команду, и выбрать Associate With: Multiple Files.