Проблема будет здесь не столько в добавлении такого поля, сколько в обработке его Contact Forms в письме.. Вы сможете добавить этакую ссылку в форму, сможете обработать на js ее нажатие, добавить по нажатию еще один блок с городами, но это блок надо проименовать, уникально.. и не понятно как динамический блок использовать в приходящем письме в случае Contact Form 7...
Я бы для такого случая писал свой шаблон для страницы которая будет содержать эту форму, отрисовывал бы там и форму, и обработчик формы, сам бы анализировал ответ от формы, и писал письма куда надо с результатами из формы.
Мне кажется трудозатраты для написания и обработки своих форм в этом конкретном случае будут куда меньше, чем попытка сделать такое через Contatc Forms 7.
