Сначала в Майкрософт, потом в Пентагон, ну а потом адресату.
А если серьезно, то скайп использует p2p на сколько я знаю. Раньше когда история хранилась только локально то и передача сообщений и файлов велась с компа на комп. Сервер скайпа использовался только для создания соединения.
Теперь, когда история явно хранится онлайн, очевидно что сообщения передаются и на сервера майкрософта. Но я уверен что туда отпраляются только копии, но по сути сетевая работа осталась прежней p2p.