Если речь именно об HTML5 - разобраться с семантикой, понять что такое строчные элементы, блочные элементы, а главное - секционирующие (sectioning elements). Получить общее представление о разных HTML5 APIs.
Чтение спецификации с блокнотом в руках для того, чтобы делать себе пометки - 1 день. Выписываете важные моменты, и используете как шпаргалку. Можно в экселе забацать табличку, где разбить теги по типам и указать полезные замечания для каждого.
Учиться по ходу - вполне нормально. Главное тратить на это достаточное количество времени и действительно учиться, а не копипастить из сети первый попавшийся кусочек кода - он вполне может оказаться не самой лучшей практикой, даже если будет висеть на первой странице результатов поиска.
Еще полезно подписаться на rss-каналы правильных сайтов и блогов, регулярно читать новости и уроки. Это должно быть ежедневной рутиной.