Чтобы не гадать, клиент настраиваешь на проксирование всего, но не применяешь к системному прокси\не включаешь TUN, а ставишь в браузер расширение для перенаправления конкретного сайта по правилам в нем, например ZeroOmega.
В расширении указываешь socks5 порт своей прокси на локалхосте, для конкретного сайта можешь переключать хождение напрямую или через проксю - на иконке расширения будешь видеть через что сейчас открыт сайт.
Бонусом это расширение показывает что не прогрузилось на странице (что еще нужно добавить в исключения например, если на странице часть ресурсов грузится с других хостов, отличных по имени от самой страницы).